Laporan pembuatan aspirin

BAB I
PENDAHULUAN
I.1  Latar Belakang
Awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, Hoffmann, seorang berkebangsaan Jerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetil salisilat (aspirin). Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum ini. Fungsi aspirin lainnya adalah sebagai pereda demam dan meringankan reumatik
Aspirin terbentuk dari reaksi esterifikasi antara asam salisilat dan anhidrat asam. Asam salisilat merupakan dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama bunga spiraea , dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.
Aspirin memiliki banyak fungsi diantaranya Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit,  aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah serta merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Namun penggunaannya yang berlebihan dapat berakibata fatal bagi pengguna. Oleh karena itu praktikan merasa perlu melakukan praktikum “ Pembuatan Aspirin “ untuk mengetahui senyawa-senyawa penyusun aspirin serta cara pembuatannya
I.2  Rumusan masalah
Berdasarkan uraian latar belakang dirumuskan masalah “ bagaimana cara membuat aspirin ?”
I.3  Tujuan
Tujuan dari praktikum ini adalah membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat.

I.4  Manfaat
Hasil praktikum ini diharapkan dapat berguna sebagai sumber informasi mengenai pembuatan  aspirin dan sebagai rujukan dan pembanding pada praktikum selanjutnya.

 
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
II.1  Deskripsi Umum Senyawa Pembentuk Aspirin
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,334 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyubim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dengan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200oC.  Asam asetilsalisilik atau lebih dikenal dengan aspirin merupakan hasil reaksi antara asam salisilat dengan asetik anhidrida. Aspirin merupakan analgesik yang efektif dalam mengatasi rasa sakit radang akut (Kristian, 2007). Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 158,5°C – 161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.
    Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. Senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.


Senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:

Molekul ini adalah aspirin ( Anonim1,  2011).
II.2  Pembuatan Aspirin
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4  atau H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat (Wahyu, 2008 ).
    Aspirin (asetosal) adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Oleh karena itu senyawa ini dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Persamaan reaksinya :

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan meleleh pada 17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis (Gusdinar, 2008).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian.
II. 3 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara memurnikan ulang senyawa-senyawa padatan dari pengotornya hingga diperoleh bentuk kristal yang murni dari senyawa tertentu. Rekristalisasi dilakukan pada kristal yang sudah ada ataupun pada kristal yang baru terbentuk dari hasil reaksi antara senyawa-senyawa pembentuknya. Rekristalisasi biasnya selalu melibatkan pencucian kristal dan pemanasan yang bertujuan untuk melepaskan senyawa-senyawa pengotor yang terikat pada senyawa yang akan dimurnikan. Berat kristal yang diperoleh setelah rekristalisasi akan lebih kecil dari berat mula-mula kristal.
Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.
Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran – saran yang dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :
1.    Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.
2.    Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan Kristal bibt, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna.
3.    Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
4.    Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana. Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada umumnya, yaitu : Memilih pelarut yang cocok; Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin; Penyaringan; Pendinginan filtrate; Penyaringan dan pendinginan Kristal

BAB III
METODELOGI PRAKTIKUM
III. 1  Pelaksanaan praktikum
    Praktikum ini dilaksanakan pada hari Jum’at 15 April 2011 di Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Haluoleo Kendari.
III.2   Alat dan Bahan
    Alat-Alat yang digunakan dalam percobaan ini  adalah Corong kaca, Tabung reaksi, Pipet skala 25 mL, Filler, Corong bucher,  Botol semprot, Pipet tetes, Botol timbang, Batang pengaduk, pemanas    , Gelas kimia 50 mL.
Bahan : Aquades, asam salisilat, anhidrida asam asetat, asam sulfat pekat, asam klorida pekat, larutan FeCl3 1%, dan es batu.
 
III.3   Prosedur Kerja

Reklistalisasi dilakukan sebagai berikut :
 
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.2 Hasil pengamatan
Pembuatan Aspirin
No    Perlakuan    Hasil
1    Asam salisilat + anhidrida asam aseta + 5 tetes H2SO4 pekat sambil diaaduk     ada endapan putih dan larutan keruh
2    Campuran 1 dipanaskan diatas penangas air pada temperatur 50-600C sambil diaduk selama 15 menit    Asam salisilat larut sempurna
3    Campuran didinginkan pada suhu kamar + 50 mL aquades sambil diaduk dan didinginkn dengan pendingan es    Terbentuk kristal aspirin (warna putih)
4    Krstal aspirin disaring    Kristal aspirin basah
5    Kristal dicuci dengan aquades dingin lalu dikumpulkan dan dikeringkan     Kristal kering = 3,7 gram
6    Kristal aspirin + 2 tetes FeCl3 1%    Kristal berwarna Ungu tua

Rekritalisasi Aspirin
No    Perlakuan    Hasil
1    Kristal aspirin + 25 mL larutan jenuh NaHCO3  (sambil diaduk)    Larutan berbusa dan berwarna bening
2    Larutan disaring dengan corong bucher    Filtrat
3    Filtrat + HCl pekat 3,5 mL + 10 mL air    Filtrat berbusa
4    Campuran didinginkan    Terbentuk krristal
5    Kristal aspirin + 2 tetes FeCl3 1%    Kristal berwarna Ungu muda 
IV.2  Pembahasan
Asam salisilat ( 0-hidroxy-benzoic acid) merupakan senyawa bifungsional yaitu dapat berfungsi sebagai fenol dan juga sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami adisi nukleofilik ( reaksi esterifikasi).
    Pada percobaan ini yaitu pembuatan aspirin yang diperoleh dari reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat sehingga terjadi reaksi esterifikasi, mekanisme reaksi esterifikasi yaitu 
    Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat atau biasa disebut aspirin. Gugus asetil CH3CO- berasal dari anhidrida asam asetat sedangkan gugus alkil (R) berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini asalah asam asetat.  Kemudian ditambahkan asam sulfat pekat sebagai zat penghidrasi dan dipanaskan selama 15 menit untuk mempercepat terjadinya reaksi. Telah disebutkan  bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Setelah pemanasan dilakukan campuran larutan didinginkan kemudian endapan putih (aspirin)  yang terbentuk dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya dan kristal yang terbentuk didinginkan.
    Kristal yang terbentuk sebanyak 3,7 gram dari reaksi ini, diambil cuplikannya lalu direaksikan dengan FeCl3 1 % untuk melihat kemurnian kristal, setelah perlakuan dilakukan tadi terjadi perubahan warna dari putih menjadi ungu karena terjadinya pembentukan kompleks antara Fe dengan OH- yang masih terikat pada benzena. Ini menunjukkan bahwa kristal belum murni. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning)  Untuk memperoleh kristal yang murni dilakukan rekritastalisasi. Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3¬ membentuk garam natrium yang larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian aspirin Langkah awal yang dilakukan yaitu Kristal yang tidak murni ditambahkan larutan NaHCO3. reaksi yang terjadi yaitu :  
    Setelah larutan disaring diperoleh filtrate dan ditambahkan dengan HCl pekat dan terbentuklah endapan putih,lalu didinginkan dengan es membentuk kristal selanjutnya Kristal dikeringkan. Pendinginan dengan es dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation). Sedangkan HCl pekat berfungsi sama dengan asam sulfat pekat yaitu sebagai penghidrasi.
Selanjutnya untuk menguji kemurnian  Kristal yang terbentuk ditetesi lagi dengan larutan FeCl3 1 % dan hasil yang diperoleh Kristal masih mengalami perubahan warna, dari putih menjadi ungu muda. Ini menunjukan bahwa kristal belum murni. Seharusnya untuk memperoleh kristal aspirin yang murni perlu dilakukan rekritalisasi berikutnya. Kristal aspirin yang murni berwarna putih berbentuk jarum.
Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 3,7 gram. Hasil ini  berkaitan dengan jumlah dan perlakuan pada sampel, yaitu : Benzena yang digunakan untuk rekristalisasi suhunya kurang panas atau terlalu panas; .Ketika dilakukan pengeringan dipemanas,tidak begitu kering sehingga zat-zat pengotornya masih terikat pada kristal dan hasil penyaringan yang kurang sempurna.