Identifikasi Aldehid dan Keton

BAB I
PENDAHULUAN
I.1  LATAR BELAKANG
    Senyawa karbon merupakan senyawa yang kelimpahannya banyak dan beragam di alam semesta. Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil memiliki beberapa persamaan dan perbedaan baik dari segi sifat-sifat kimia, fisika dan kegunaan.
Suatu aldehid mempunyai satu gugus alkil atau eril dan satu hydrogen yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR. Aldehid dan keton umumnya mengalami reaksi pada gugus karbonil, oleh karena itu struktur dan sifat gugus karbonil diketahui terlebih dahulu. Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan kesebuah atom O oleh satu ikatan σ dan satu ikatan π (Anonim, 2000).
Meski sama-sama merupakan sennyawa organik yang memiliki gugus C sp2 yang terhung dengan O namun dalam penggunaannya kedua senyawa ini berbeda. Senyawa aldehid memilik gugus karbonil yang mudah teroksidasi sedangkan keton tidak. Namun karena secara fisik kedua larutan ini memiliki sifat yang sama, maka praktikum dengan judul “Identifikasi Aldehid dan Keton” ini dilakukan.

I.2  RUMUSAN MASALAH
    Adapun rumusan masalah dari praktikum ini adalah Bagaimana cara mengidentifikasi aldehid dan keton?

I.3  TUJUAN PRAKTIKUM
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari teknik senyawa aldehid dan keton.

I.4  MANFAAT
Hasil praktikum ini diharapkan dapat berguna sebagai sumber informasi mengenai pembuatan  etil asetat dan sebagai rujukan dan pembanding pada praktikum selanjutnya.

 
BAB II
LANDASAN TEORI
III.1  Deskripsi  Senyawa Aldehid dan Keton
III.I.1  Aldehid
Aldehid memiliki rumus molekul RCHO merupakan suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hydrogen. Nama IUPAC aldehid diturunkan alkana dengan mengganti akhiran “ana” dengan “al” nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran deida. Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi darai alcohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin kompleks seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat berubah alcohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petruci, 1987).
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang electron, namun pembagiannya tidak seimbang. Negatifitas oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan electron, sehingga kerapatan electron pada oksigen lebih besar dari pada karbon. Karbon lebih brmuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negative. Umumnya aldehid berfase cair, kecuali fomaldehida yang berfase gas. Aldehid suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehid suku tinggi yang mempunyai bau yang enak digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hydrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hydrogen dengan oksigen pada gugus karbonil sehingga kelarutan aldehid hamper sama dengan alcohol dan eter (Stanley, 1988 ).

III.1.2  Keton
Suatu keton mempunyai dua gugus alkil atau aril yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus umum RCOR. Seperti halnya aldehid senyawa keton juga memiliki IUPAC dan nama umum. Secara IUPAC nama keton adalah turunan alkana yang akhiran ana diganti on.oleh karena tu disebut dengan alkanon. (Matsjeh, 1993)

III.2  Perbedaan dan Persamaan Aldehid dan Keton
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hydrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hydrogen seperti pada alcohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostattik yang relative kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negative yang lain (Fessenden, 1997).
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil. Aldehid dikenal dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 Å. Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o-80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama. Adanya electron menyendiri pada oksigen menyebabkan gugus karbonil dapat mengadakan ikatan hydrogen tetapi tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika senyawa ini mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat kemampuan membentuk ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot molekul rendah dapat larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya menyebabkan titik didihnya lebih rendah dari alkohol padanya.
Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering digunakan misalnya garam permanganat dan kromat, selain itu juga dapat digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+. Keton tidak mudah dioksidasi, beberapa uji menggunakan sifat kemudahan oksidasi untuk membedakan aldehid dan keton.

III.3  Identifikasi Addehid dan Keton
Reaksi-reaksi pada aldehid dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehida mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah, sedangkan reaksi reduksi terbegi menjadi tiga bagian yaitu reaksi menjadi alcohol, reduksi menjadi hidrokarbon, dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan beberapa uji misalnya dengan menggunakan uji tollens, dimana uji tollens adalah salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan untuk melakukan uji tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada permukaan sebagai cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa pada saat perak nitrat ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat endapan cermin perak, hal ini menunjukan bahwa adanya gugus karbonil dalam pereaksi tollen. Penambahan ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh
Reaksi dengan pereaksi tollen mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O. Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom karbonil, keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi-pereaksi ini. Aldehida demikian mudah dioksidasi, sehingga jika ia disimpan lama terdapat sedikit asam karboksilat sebagai hasil oksidasi udara. Keton dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras daripada aldehida. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.

 
BAB III
METODELOGI PENELITIAN
III.1  Waktu dan Tempat
Praktikum ini dilaksanakan pada hari Jum’at 13 Mei 2011 di Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Haluoleo Kendari.
III.2  Alat dan bahan
Alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu Pipet volume 25 mL , Karet penghisap, Gelas kimia 100, 500 mL, Pipet tetes, Botol semprot, tabung reaksi, Batang pengaduk, Gelas ukur 10 mL
Bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu aniline sulfat, senyawa uji X1,2,3, Aquades, pereaksi tolens, asam sulfat , NaOH 10%, etanol 96%, perak nitrat 5%.
 
III.3  Prosedur Kerja
1.    Test aniline



-    ditambahkan masing-masing1 mL anilne sulfat
-    dikocok kuat-kuat

-    dipanaskan selama 1 menit
-    ditambahkan 5 tetes air



                                                                            positif adanya gugus karbonil
 
2.    Test Tollen




-    dikocok
-     dibiarkan selama 10 menit
-    dipanaskan selam 5 menit (jika tidak ada reaksi)
-    diulangi percobaan 3-5 kali



                                                                            positif adanya gugus aldehid



 
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1  HASIL
1.    Test aniline
No    Perlakuan    Hasil Pengamtan
1.


2


3    Tabung I [ 2 mL etanol 96% + 1 mL aniline  sulfate+ 2 tetes sampel 1 (X1) ]
Tabung II [ 2 mL etanol 96% + 1 mL aniline  sulfate+ 2 tetes sampel 2 (X2) ]
Tabung III [ 2 mL etanol 96% + 1 mL aniline  sulfate+ 2 tetes sampel 3 (X3) ]    Terbentuk endapan hitam yang banyak (+) mengandung gugus karbonil
Terbentuk endapan hitam sedikit (-) mengandung gugus karbonil

Terbentuk endapan hitam yang banyak (+) mengandung gugus karbonil


2.    Test Tollen
No    Perlakuan    Hasil Pengamtan
1.

2
    Tabung I [ pereaksi tollen 2 tetes sampel 1 (X1) ]
Tabung II [pereaksi tollen + 2 tetes sampel 2 (X3) ]    Terbentuk cermin perak (+) mengandung gugus karbonil aldehid
Tidak Terbentuk cermin perak (-) mengandung gugus karbonil aldehid namun (+) keton


IV.2  PEMBAHASAN
Aldehida dan keton merupakan kelompok senyawa organic yang mengandung gugus karbonil dengan rumus RCHO, sedangkan suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil dengan rumus RCOR. Panjang ikatan C=O pada aldehid dan keton adalah 1,24 Å. Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga electron lebih terikat ke oksigen. Polarisasi pada gugus karbonil menyebabkan banyak reaksi terhadap senyawa karbonil melibatkan serangan nukleofil pada atom karbon karbonil.
Kepolaran gugus karbonil menjadikan aldehid dan keton merupakan senyawa polar karena senyawa ini polar sehingga dapat melakukan tarik menarik dipol-dipol antar molekul yang menyebabkan titik didih aldehid dan keton lebih tinggi kira-kira 50o-80o daripada senyawa non polar yang mempunyai bobot molekul sama. Adanya electron menyendiri pada oksigen menyebabkan gugus karbonil dapat mengadakan ikatan hydrogen tetapi tidak dengan senyawa karbonil, kecuali jika senyawa ini mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan hydrogen. Akibat kemampuan membentuk ikatan hydrogen, aldehid dan keton yang berbobot molekul rendah dapat larut dalam air seperti alcohol. Aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya menyebabkan titik didihnya lebih rendah dari alkohol padanya.
Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir semua reagensia yang mengoksidasi alcohol juga mengoksidasi aldehid. Pengoksidasi yang sering digunakan misalnya garam permanganat dan kromat, selain itu juga dapat digunakan pengoksidasi yang sangat lembut seperti Ag+ atau Cu2+. Keton tidak mudah dioksidasi, beberapa uji menggunakan sifat kemudahan oksidasi untuk membedakan aldehid dan keton.
Sedangkan uji aniline sulfat  pada percobaan ini digunakan untuk mengidentifikasi gugus karbonil yang dideteksi melalui cara pengendapan, dimana pada saat aniline sulfat ditambahkan dengan asam sulfat pekat dan beberapa tetes aquades terbentuk endapan hitam dengan kuantitas yang banyak. Hal ini menunjukan bahwa pada sampel yang diidentifikasi positif mengandung gugus karbonil. Penambahan aquades setetes demi setetes dilakukan agar air dapat terhidrolisis secara sempurna. Melalui proses hidrolisi tersebut dapat memastikan ada tidaknya gugus karbonil  pada sampel. Sampel yang memiliki gugus karbonil akan menunjukan banyaknya kuantitas endapan pada sampel, sedangkan sampel yang bukan gugus karbonil akan menunjukan perubahan warna larutan karena terbentuknya senyawa kompleks. Sehingga berdasarkan hasil pengamatan penyaringan endapan aniline, maka sampel yang positif mengandung gugus karbonil adalah sampel X1 dan X3.
Untuk mendeteksi adanya aldehid dan keton adalah melalui analisis dengan beberapa uji misalnya pada percobaan ini dengan menggunakan uji tollens. Uji tollens adalah salah satu cara dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehid menjadi logam perak. Jika tabung gelas yang digunakan untuk melakukan uji tersebut benar-benar bersih, maka perak mengendap pada permukaan sebagai cermin. Hal ini terkait pada percobaan yang dilakukan bahwa pada saat perak nitrat ditambahkan NaOH dan ammonium hidroksida terdapat endapan cermin perak yang sedikit demi sedikit menghilang. Perak pada pereaksi tollen ini akan membantu menunjukan bahwa adanya gugus karbonil aldehid dalam sampel degan adanya endapan perak pada dinding tabung. Sehingga dapat disimpulkan bahwa dalam percobaan ini gugus aldehid positif terdapat pada sampel X1 sedangkan sampel X3 adalah senyawa keton. Pada pembuatan pereaksi tollen dalam percobaan ini, Penambahan ammonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh  sehingga tollen dapat bereaksi dengan gugus karbonil aldehid sesuai dengan reaksi berikut:

 RCHO + 2Ag(NH3)2+ +2HO           2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3
                          Cermin Perak
Reaksi dengan pereaksi tollen mengubah ikatan C-H menjadi ikatan C-O. Aldehida dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena keton tidak mempunyai hydrogen yang menempel pada atom karbonil, keton tidak dapat dioksidasi dengan pereaksi-pereaksi ini. Aldehida demikian mudah dioksidasi, sehingga jika ia disimpan lama maka aldehid akan sedit demi sedikit berubah menjadi asam karboksilat sebagai hasil oksidasi udara. Keton dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras daripada aldehida. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.
       

 
BAB V
PENUTUP
V.1  KEIMPULAN
    Kesimpulan yang dapat diperoleh dari praktikum ini adalah Identifikasi senyawa aldehid dan keton pada uji aniline sulfat ditandai dengan terbentuknya endapan hitan dengan kuantitas yang relatif banyak yang menunjukan positif untuk gugus karbonilnya, sedangkan Test tollen dapat dilakukan dengan mengoksidasi senyawa aldehid dengan  peraksi tollen yang menghasilkan endapan perak. Sehingga sampel X1 dan X3 adalah senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan X1 adalah senyawa bergugus aldehid.
V.2  SARAN
    Sebaiknya dalam praktikum selanjutnya digunakan 2,4 dinitrofenilhidrasin agar perubahan pembentukan warna dapat tertedeksi dan untuk pengujian sampel sebaiknya tidak hanya pada 3 sampel saja, namun diperbanyak menjadi 5 sampel.
 
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2000. Buku Ajar Kimia Organik. Universitas Haluoleo. Kendari.

Fessenden, Ralph. J., 1997. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Matsjeh, sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar 1. Depdikbud. Jakarta

Petrucci, Ralph. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Moderen Jilid 3. Erlangga. Jakarta.

Pine, Stanley H., 1988. Kimia Organik I. ITB. Bandung.

Suminar, Hart. 1983. Kimia Organik Suatu Kulia Singkat. Erlangga. Jakarta.

Wilbraham, Antonik, 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.
 
Tugas setelah praktikum
1.    Penambahan aquades setetes demi setetes dilakukan agar air dapat terhidrolisis secara sempurna.
2.    Larutan amoniak ditambahkan sedikit demi sedikit pada pembuatan pereaksi tollen agar tidak berlebih bertujuan agar larutan tidak jenuh sehingga pereaksi tolens dapat bereaksi kembali dengan aldehid yang membentuk cermin perak.
3.    Sampel yang termaksud senyawa keton adalah X3 karena pada uji gugus karbonil senyawa ini menunjukan positif memiliki gugus karbonil namun tidak menunjukan positif mengandung aldehid karena tidak ada endapan perak pada penambahan pereaksi tollen.